Artysta wielu płaszczyzn.
Publikował teksty i fotografie, przede wszystkim czarno-białe portrety muzyków, w licznych pismach muzycznych m.in. w „The Melody Maker”. Jego fotografie Billa Hicksa zostały wykorzystane w filmie o tym legendarnym komiku, a zdjęcia Johna Coopera Clarke’a w biograficznym filmie realizowanym przez BBC.
Wydał album fotograficzny 92 Stadiony i wykonał serię zdjęć przedstawiających stadiony piłkarskie na zlecenie licznych pism i magazynów.
Zgłębiał historię sztuki na Wakefield College oraz ukończył studia fotograficzne na Nottingham Trent University. Prowadził wiele warsztatów, wykładów i seminariów na uniwersytetach i uczelniach w Wielkiej Brytanii.
W 2012 roku odbyła się wystawa fotografii Chrisa Olleya w Centrum Sztuki Współczesnej Łaźnia. Na wystawę składały się 92. klasyczne czarno-białe fotografie przedstawiające brytyjskie stadiony piłkarskie – zarówno kolosalne bryły architektoniczne aren Premiership, jak i, skromne w formie, stadiony trzecioligowe. Artysta, podróżując do kolejnych klubów, przez dwa lata regularnie przemierzał szosy Albionu tym samym motocyklem o pojemności 250cc i z tym samym aparatem fotograficznym marki Leica. W efekcie stworzył imponujący zestaw zdjęć obrazujący typologię współczesnych stadionów brytyjskich.
Z jednej strony wystawa Chrisa Olleya była gratką dla fanów angielskiego futbolu, a z drugiej doskonałym przykładem klasycznej fotografii dokumentalnej wykonanej doskonale zarówno od strony artystycznej, jak i technicznej.